La renta era corta, camiseta de juventus pero le ha valido con un empate para sacar billete a Berlín. En su análisis admitía que la noche era más para olvidar que otra cosa. Saltó al campo tras el descanso, con 2-0 en contra, y realizó una gran trabajo que facilitó la remontada del club londinense. Poco después, el 13 de agosto, el presidente del club, Josu Urrutia, dio a conocer en una rueda de prensa, que el jugador le había comunicado la decisión de no renovar su contrato. En enero de 2001 fue cedido a su antiguo club, el Brescia, donde nuevamente coincidió con Roberto Baggio. De acuerdo a jugadores y aficionados del club, las victorias finales no representan una «felicidad», sino el resultado de una fuerza proveniente del nerviosismo, la resistencia y la experiencia.
Pero posee una duradera amistad con el Ternana Calcio. Este gran papel ha catapultado al escaparate internacional a varios jugadores, como el lateral Andrea Conti o el del medio costamarfileño Franck Kessié, ambos traspasados a la Associazione Calcio Milan por precios elevados. Por primera vez lleva a un equipo grande a su Estadio, en este caso a Peñarol, con quien empató 0-0 por el Torneo Apertura obteniendo sus primeros puntos en la historia ante dicho rival. Actualmente milita en el Campeonato Uruguayo de Primera División. No conforme con esto ganaría el segundo campeonato del fútbol nacional, lo cual lo convertiría en el primer bicampeón de Costa Rica.
Al año siguiente fue contratado Danielo Núñez como técnico y el equipo nuevamente termina 2° en la Tabla Anual detrás de Racing, obteniendo el derecho de disputar el segundo ascenso contra Cerrito, campeón del Clausura. A comienzos del año 2003 la AUF aprobó el ingreso directo del club a la Segunda División Profesional. Fue habilitado por la AUF para recibir a los equipos grandes y por la Conmebol para recibir partidos de Copa. Gasperson implantó en la mayoría de los partidos un 3-5-2, en donde rindieron a la perfección toda la plantilla para plantar cara a cualquiera. Con el Real Madrid, ganó la Liga de Campeones de la UEFA 1997-98, logrando goles decisivos en los partidos de cuartos de final ante el Bayer Leverkusen y semifinales ante el Borussia Dortmund.
Liga Loterías ASOBAL. 25ª jornada. 16 La normalidad. Recupera la titularidad en la Liga y la mantiene en la Champons. Para el 2005 realiza una temporada mediocre finalizando 7°. En la primera mitad del 2006 se jugó un Torneo Especial a una sola rueda con la finalidad de acomodar el calendario futbolístico uruguayo con el europeo. En la siguiente temporada tuvo una pobre actuación terminando en la 13° posición de la Tabla General. Para la temporada 2006/2007 con Juan Jacinto Rodríguez como DT, comenzaría a ser protagonista terminando 2° en la Tabla Anual, detrás de Fénix que ascendió sin ganar ninguno de los torneos cortos. Massimiliano Allegri no ha encontrado todavía la manera de activar a una plantilla con caras nuevas y ausencias que se dejan notar. Definió el Tercer ascenso frente a Juventud, campeón del Clausura, que venía de perder una oportunidad de ascender ante Cerro, campeón del Apertura.
Cerro Largo se ubica 6° accediendo al play-off para decidir el tercer ascenso. Al poco tiempo, probablemente desde su constitución como Unión Deportiva Española, el club adoptó su tradicional uniforme titular, con mínimos cambios en su diseño a lo largo de su historia. Desde su creación en 1910, la selección italiana de fútbol ha mantenido una rivalidad deportiva con distintas selecciones nacionales marcadas por sus enfrentamientos a lo largo de la historia. Inicialmente, el uniforme del equipo estaba compuesto por una camiseta roja, pantalón blanco, y medias negras. La vestimenta titular histórica usada por el club consta de camiseta roja, pantalón azul y medias negras, la cual ha sufrido leves cambios de diseños. El color negro del Atalanta que llevaba un uniforme blanco y negro, mientras que el azul del Bergamasca que vestía un uniforme azul y blanco. En 2019, Cerro Largo firmó un convenio con Boca Juniors, de forma que el club argentino cedió a Mauro Luna Diale, Lucas Arzamendia y Agustín Heredia.